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格林试剂反应机理

发布时间:2023-06-08 21:24:06 浏览:78 分类:最新资讯

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格林试剂反应机理

格林试剂是什么?格林试剂,全称为格林尼亚试剂,又称格氏试剂,即烷基卤化镁。化学式:R-MgX,其中R代指烷基。X代指卤素。

格林试剂反应机理:

化学家格林(V.Grignard),对有机镁化物作了深入研究,指出有机镁化合物的反应分两步进行。

第一步是生成有机镁化合物,第二步是有机镁化合物与其它试剂的反应。

这种反应是通过与含羰基物质(醛、酮、酯)进行亲核加成反应实现的,是亲核加成反应很好的反应物,在合成醇类化合物中有特殊功效。所以这种反应又称做格氏反应。

格氏试剂在接长碳链、在有机合成和有机金属化学中有重要用途。

格氏试剂与醛反应通式

格氏试剂与醛反应主要进行亲核加成反应,按电性结合,酸处理水解后上了一个羟基;格氏试剂与醛反应属亲核加成反应,反应过程十分复杂,对其反应历程的问题存在很多争议。

格氏试剂与醛反应除了生成与其产物元醇外,在某些条件下,还能发生一些“不正常”的反应;格氏试剂与酮的加成对立体效应敏感,当酮和格氏试剂空间障碍增加时,羰基更多地趋向于被还原。

格氏试剂一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。(卤代苯必须在THF中反应)格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。

格氏试剂极强的路易斯碱能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。

格氏试剂的结构式

格林尼亚试剂简称“格氏试剂”。是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现而命名。

格林试剂,全称为格林尼亚试剂,又称格氏试剂,即烷基卤化镁。化学式:R-MgX,其中R代指烷基。X代指卤素。

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